ما هي الهاليدات العضوية؟
ما هي استخدامات الهاليدات العضوية؟
استخدامات الكلوريدات العضوية:
استخدامات مركبات الكلوروفلورو كربون العضوية:
استخدامات البروميدات العضوية:
استخدامات اليودات العضوية:
استخدامات مركبات الهاليدات الاصطناعية:
ما هي الهاليدات العضوية؟

 

مركبات الهاليدات العضوية: هي أي فئة من المركبات العضوية التي تحتوي على ما لا يقل عن هالوجين واحد (الفلور [F]، الكلور [Cl]، البروم [Br] أو اليود [I]) المرتبط بالكربون. وهي مقسمة إلى ألكيل، فينليك، أريل وهاليدات أسيل، في هاليدات الألكيل تكون الروابط الأربعة للكربون التي تحمل الهالوجين عبارة عن روابط مفردة في هاليدات فينيليك يتم ربط الكربون الذي يحمل الهالوجين بشكل مضاعف بكربون آخر في هاليدات الأريل يكون الكربون الحامل للهالوجين جزءًا من حلقة عطرية وفي هاليدات الأسيل (وتسمى أيضًا هاليدات الحمض) ويرتبط الكربون الحامل للهالوجين بشكل مضاعف بالأكسجين.

 

إنّ نوع الكربون الذي يرتبط به الهالوجين مباشرة هو المسؤول الأول عن الخصائص المميزة لكل فئة وهكذا فإنّ الكربون الذي يحمل الهالوجين في كلوريد الأليل (CH2=CHCH2Cl) مرتبط بشكل منفرد بكل ذرة متصلة به ممّا يجعل المركب هاليد ألكيل على الرغم من وجود رابطة مزدوجة في مكان آخر في السلسلة لنفس السبب، كلوريد البنزيل هو هاليد ألكيل وليس هاليد أريل على الرغم من وجود حلقة بنزين.

 

المركبات العضوية التي تحتوي على الهالوجين نادرة نسبيًا في النباتات والحيوانات الأرضية، تعتبر هرمونات الغدة الدرقية (T3) و(T4) استثناءات كما هو الفلوروأسيتات العامل السام في شجيرة جنوب إفريقيا (Dichapetalum cymosum) والمعروف باسم (gifblaar)، ومع ذلك فقد أنتجت بيئة المحيط الغنية بالهالوجين العديد من المنتجات الطبيعية المثيرة للاهتمام التي تحتوي على كميات كبيرة من الهالوجين.

 

ما هي استخدامات الهاليدات العضوية؟

 

تختلف مركبات الهاليدات العضوية اختلافًا كبيرًا في التفاعل الكيميائي اعتمادًا على الهالوجين والطبقة التي تنتمي إليها وقد تختلف أيضًا داخل الطبقة. يعتبر بدائل الهالوجين مجموعة وظيفية وتعتبر تحولات مركبات الهاليدات العضوية من أهم التحولات في الكيمياء العضوية بشكل عام.

 

العديد من مركبات الهاليدات العضوية وخاصةً مركبات الكلور العضوي هي مواد كيميائية صناعية مهمة تستخدم كمذيبات ومبيدات وكوسيطات في تحضير الأصباغ والأدوية والبوليمرات الاصطناعية وقد تمّ تحديد أكثر من 2000 مركب هاليد عضوي كمواد طبيعية ويتم إنتاجها بواسطة العديد من النباتات والفطريات والبكتيريا والكائنات البحرية. تتوفر مجموعة متنوعة من الطرق الاصطناعية لإدخال الهالوجينات في الجزيئات العضوية ويمكن تحويل مركبات الهالوجين العضوية إلى فئات مجموعات وظيفية أخرى بطرق موثوقة.

 

في عام 1966م أثبت العلماء أنّه يمكن إذابة كميات كبيرة من الأكسجين في مركبات البيروفلوروكربون (مركبات مشبعة بالفلور) بعد ذلك بعامين استبدل العلماء الدم في الفئران المختبرية بمحلول أكسجين مذاب في مركبات الكربون الكلورية فلورية. عاش الحيوان وبدأ العلماء في البحث عن استخدام البيروفلوروكربون كدم اصطناعي وفي عام 1990م وافقت إدارة الغذاء والدواء (FDA) على استخدام (Fluosol-DA) وهو محلول (PFC) مرخص لشركة (Green Cross Corporation) كحامل للأكسجين أثناء العملية الطبية لتنظيف شرايين القلب بالبالون.

 

تُستخدم أيضًا مركبات الكربون الكلورية فلورية لاستبدال سائل العين مؤقتًا أثناء الجراحة على العين وتعد سلاسل (PFC) هي الأساس للعديد من المنتجات المستخدمة لصد الماء والزيت والأوساخ من السجاد والمفروشات، العديد من فلوريد الأريل هي منتجات صيدلانية وزراعية مهمة.

 

إنّ العامل المضاد للالتهاب (dislunisal) ومهدئ (haloperidol) وهيدروكلوريد (flurazepam) المهدئ أمثلة على الأدوية التي تحتوي أيضًا على فلوريد أريل، يستخدم الفلوميتورون وهو مبيد أعشاب أريل فلوريد لقتل الأعشاب الضارة في حقول الحبوب والقطن (Flutriafol) وهو أريل فلوريد آخر هو مبيد فطري يستخدم لوقف الأمراض التي تصيب الحبوب المستخدمة في صناعة الحبوب المختلفة.

 

استخدامات الكلوريدات العضوية:

 

الكلوريدات العضوية مفيدة في إذابة المواد الكيميائية والشحوم والزيوت الأخرى. يتم استخدامها كمذيبات للتجفيف وإزالة الزيت من الأجزاء المعدنية وتشغيل التفاعلات الكيميائية كلوريد الميثيلين (CH?Cl?) هو كلوريد عضوي ذو وزن جزيئي منخفض يستخدم في العديد من مزيلات الطلاء والورنيش كما أنّه يستخدم كمذيب لإزالة الكافيين من القهوة.

 

إنّ مبيد الحشر المعروف بـ (DDT) هو عبارة عن كلوريد أريل استخدم لأول مرة في عام 1939م لقتل البعوض الذي ينقل الملاريا، وقد كانت هذه المادة الكيميائية مفيدة في القضاء على انتشار الملاريا في جميع أنحاء العالم.

 

استخدامات مركبات الكلوروفلورو كربون العضوية:

 

مركبات الكلوروفلوروكربون (CFCs): هي مركبات تحتوي على ذرات الكلور وذرات الفلور المرتبطة بذرات الكربون وغالبًا ما يطلق على مركبات الكربون الكلورية فلورية اسم فريون (علامة تجارية لشركة E.I. du Pont de Nemours & Co) لأنّها تستخدم في الثلاجات ومكيفات الهواء وتُستخدم مركبات الكلوروفلوروكربون أيضًا في تصنيع العديد من الرغوات الصلبة التي تُستخدم تحت انحياز المباني وحول غسالات الأطباق والثلاجات للعزل وعزل الصوت.

 

نظرًا لأنّ مركبات الكربون الكلورية فلورية ممتازة في إذابة الزيت والشحوم فهي مكون أساسي في محاليل التنظيف الجاف كما أنّها تستخدم لإزالة الزيوت والشحوم من الأجزاء الإلكترونية، الكلوروفلوروكربون ثنائي كلورو ثنائي فلورو الميثان (CCl2F2) ليس سامًا ويستخدم كغاز ناقل في أجهزة استنشاق الربو والحساسية ويتم خلط هذا المركب مع أكسيد الإيثيلين ويستخدم الغاز الناتج لتعقيم المعدات والمواد الطبية التي يتم إرسالها إلى الفضاء الخارجي.

 

مركبات الكربون الكلورية فلورية غير قابلة للاشتعال وليست شديدة السمية لذلك كان لديهم عدد كبير من الاستخدامات فقد تمّ استخدامها كمبردات ودوافع للأيروسولات ولتوليد البلاستيك الرغوي مثل البوليسترين الموسع أو رغوة البولي يوريثان، وكمذيبات للتنظيف الجاف ولأغراض إزالة الشحوم العامة.

 

لسوء الحظ فإنّ مركبات الكربون الكلورية فلورية مسؤولة إلى حد كبير عن تدمير طبقة الأوزون، في الغلاف الجوي العالي تنكسر روابط الكربون والكلور لتعطي الكلور الجذور الحرة هؤلاء المتطرفون هم من يدمرون طبقة الأوزون.

 

يتم الآن استبدال مركبات الكربون الكلورية فلورية بمركبات أقل ضررًا بالبيئة يمكن أن تسبب مركبات الكربون الكلورية فلورية أيضًا الاحترار العالمي جزيء واحد من (CCl3F) على سبيل المثال لديه إمكانية الاحترار العالمي حوالي 5000 مرة أكبر من جزيء ثاني أكسيد الكربون، ومن ناحية أخرى يوجد الكثير من ثاني أكسيد الكربون في الغلاف الجوي أكثر من مركبات الكربون الكلورية فلورية لذا فإنّ الاحتباس الحراري ليس المشكلة الرئيسية المرتبطة بها.

 

استخدامات البروميدات العضوية:

 

بروميد الألكيل بروموتريفوروميثان (CBrF3) ليس سامًا ولن يحترق. يتم استخدامه في طفايات الحريق المحمولة وفي الطائرات لإيقاف حرائق المحركات أثناء الطيران ويستخدم هالوثان وهو بروميد عضوي آخر كمخدر طبي عام. بروميدات الأريل ملونة وتستخدم على نطاق واسع كأصباغ وملونات ويعتبر (Alizarine Pure Blue B) بروميد أريل يستخدم لصبغ الصوف وغالبًا ما يكون اللون البرتقالي في أحمر الشفاه هو (D & C Orange) رقم 5 وهو عضو آخر في عائلة البروميد العضوي.

 

المحيط هو أكبر مصدر معروف لبروميد الميثيل الجوي ويوديد الميثيل علاوةً على ذلك يُقدر أيضًا أنّ المحيط يوفر (10-20 ?) من كلوريد الميثيل في الغلاف الجوي مع مساهمات مهمة أخرى تأتي من حرق الكتلة الحيوية والمستنقعات المالحة والفطريات المتعفنة بالخشب وتنتج العديد من العمليات الكيميائية والبيولوجية اللاحقة ميثان متعدد الهالوجينات.

استخدامات اليودات العضوية:

 

لا يتم استخدام اليودات العضوية على نطاق واسع مثل البروميدات العضوية أو الكلوريدات لأنّها غالية الثمن وتتفاعل يوديات الألكيل مع معادن مثل الليثيوم (Li) أو الزئبق (Hg) لصنع مواد كيميائية مفيدة في تصنيع المواد الوسيطة الصيدلانية والعضوية.

 

يوديد أريل: هو هرمون الغدة الدرقية يستخدم لتحفيز التمثيل الغذائي البشري إريثروسين أو فد آند سي الأحمر رقم 3 استخدم لإضافة اللون الأحمر لكرز ماراشينو وقد تمّت إزالة هذه الصبغة من السوق عندما وجد الباحثون أنّها تسبب السرطان في حيوانات المختبر.

استخدامات مركبات الهاليدات الاصطناعية:

 

تتوافر مركبات الهالوجين العضوية الاصطناعية بسهولة عن طريق الهالوجين المباشر للهيدروكربونات وعن طريق إضافة تفاعلات للألكينات وقد ثبت أنّ العديد من هذه المواد مفيدة كوسيط في العمليات التركيبية التقليدية. بعض مركبات الهاليدات تمّ استخدامها كمبيدات للآفات ولكن استمرارها في البيئة بمجرد تطبيقها أدّى إلى فرض قيود بما في ذلك حظر استخدامها في البلدان المتقدمة.

نظرًا لأنّ مادة الـ (DDT) هي عامل غير مكلف وفعال لمكافحة البعوض فقد شهدت البلدان المتخلفة في إفريقيا وأمريكا اللاتينية زيادة كبيرة في وفيات الملاريا بعد إزالتها ويتم تقديم الحجج لإعادتها إلى الاستخدام المحدود وتعد (2،4،5-T و2،4-D9) هي مبيدات أعشاب شائعة تباع في معظم متاجر الحدائق.

تشتمل مركبات الهالوجين العضوية الأخرى التي تورطت في أضرار بيئية على مركبات ثنائي الفينيل متعدد الكلور ومتعددة البرومو ثنائية الفينيل (ثنائي الفينيل متعدد الكلور وثنائي الفينيل متعدد البروم) وتستخدم كسوائل لنقل الحرارة ومثبطات للحريق والفريونات مثل (CCl2F2) وغيرها من مركبات الكربون الكلورية فلورية المستخدمة كغازات تبريد وعوامل إطفاء حريق.