ما هو مركب الأيزوكينولين وبنيته؟
كيف تم الحصول على مركب الأيزوكينولين لأول مرة؟
ما هي المجموعات الفرعية لمركب الأيزوكينولين؟
ما هو الأيزوكينولين التناظري؟
تطبيقات مركب الأيزوكينولين:
ما هو مركب الأيزوكينولين وبنيته؟

 

تحدث بنية الأيزوكينولين في عدد كبير من قلويدات في عائلات نباتية متفرقة على نطاق واسع. وهي تمثل أكبر مجموعة منفردة من قلويدات النبات وهناك تباين كبير في بنيتها الكيميائية.

يعتبر (Isoquinoline) مقدمة مهمة لاكتشاف المواد الكيميائية والأدوية، يتم تطوير العديد من المنهجيات التركيبية باستمرار باستخدام مواد كيميائية غير متخصصة، وقد اتسع تنوع أشكال الإيزوكينولين بشكل كبير مع الجهود الأخيرة في المجال الصناعي.

كيف تم الحصول على مركب الأيزوكينولين لأول مرة؟

 

نتيجة الجمع بين الطريحة والنقيضة تم الحصول على (Isoquinoline) لأول مرة من قطران الفحم بواسطة (Hoogewerf) و(Van Dorp) في عام 1985 وكانوا قادرين على عزل (isoquinoline) من خلال التبلور الجزئي لكبريتات الحمض، في عام 1914 ابتكر (Weissgerber) نهجًا أفضل لاستخراج الإيزوكينولين بشكل انتقائي من قطران الفحم، هناك العديد من الطرق التي يمكن من خلالها تصنيع مشتقات الأيزوكينولين يعد تفاعل بوميرانز-فريتش طريقة فعالة لتركيب مادة كيميائية إيزوكينولين، وبالمثل باستخدام (glyoxal acetal) و(benzylamine) مع تعديل (Schlittler-Muller) يمكن الحصول على نفس النتائج.

 

ما هي المجموعات الفرعية لمركب الأيزوكينولين؟

 

بعض المجموعات الفرعية المهمة للإيزوكينولين هي البنزيل أيزوكينولين ممثلة بالبابافيرين وتوبوكورارين والبنزوفينانثريدين الذي يمثله (sanguinarine) و(pthalideisoquinolines) التي تحتوي على حلقة (lactone) ويمثلها (hydrastine)، المورفينان الذي يمثله الأفيون (protoberberines) التي يمثلها بربارين، وأولئك الذين لديهم هيكل عظمي (mertine)، بالإضافة إلى ذلك، مع مجموعة (isoquinoline) للقلويدات، غالبًا ما يكون النيتروجين في الشكل الرباعي كما في حالة البربارين والدمام والتوبوكورارين مما يؤثر بشكل كبير على خصائص قابليتها للذوبان وهكذا.

إلى جانب ذلك فقد تُظهر قلويدات من نوع (Isoquinoline) أنشطة بيولوجية مماثلة لتلك الخاصة بأشباه قلوانيات من نوع المورفينان، والبروتوبربيرين والبنزوفينانثريدين، لا توجد قلويدات (benzophenanthridine) الموجودة في خلايا الكالس من الخشخاش في النباتات الأصلية وتشير زراعة الأنسجة النباتية إلى اختلافات كبيرة بين القلويات التي تنتجها الثقافات والنباتات الأصلية.

لقد وجد أنّ ثنائي هيدروكلروبين هو المكون الرئيسي للخلايا المستنبتة، لقد بُذلت عدة محاولات في الواقع لإنتاج قلويدات طبية مفيدة عن طريق زراعة الخلايا، أنتجت بعض أنسجة الكالس أنواعًا عديدة من قلويدات إيزوكينولين وخاصة أنسجة الكالس من بابافير المنوم وثاليتروم ناقص وكوبتيس جابونيكا وفوماريا كابريولاتا، أظهرت النتائج أنّ أنسجة الكالس لديها قدرة تخليق حيوي كافية، علاوةً على ذلك يمكن للعديد من نتائج كيمياء النبات أن تعزز تطوير علم النبات الكيميائي لذلك، يمكن أن تساعد نتائج تحليلات تكوين المنتج الثانوي بأنسجة الكالس في التمييز بين مجموعة من النباتات الأصلية وأخرى.

ما هو الأيزوكينولين التناظري؟

 

تم العثور على الأيزوكينولين التناظري، وهو مكون نشط لعائلات نباتية مختلفة (Annonaceae ،Menispermaceae  Berberifaceae) أيضًا له نشاط كبير في مكافحة الليشمانيات. في IC50 من 10 ميكروغرام / مل، كان هذا المركب فعالاً للغاية ضد الطفيليات الرئيسية  (Phillipson and Wright ، 1991).  Oxoaporphine O-methylmoschatoline  وliriodenine، المعزولة من (Annona foetida Annonaceae) والتي تمنع نمو |(L. braziliensis promastigotes) مع IC 50 <60 ملي مولار (Costa et al.، 2006) وأيضا تم العثور على (Liriodenine) المعزول من لحاء جذع (Rollinia emarginata Annonaceae).

تطبيقات مركب الأيزوكينولين:

 

يستخدم (Isoquinoline) على نطاق واسع لإعداد توابل الفانيليا.

 

يجد هذا المركب العطري تطبيقات في صناعة الأدوية مثل تصنيع الأدوية لعلاج والوقاية من داء البلهارسيات والملاريا.

 

يستخدم مركب الأيزوكينولين كمذيبات لاستخراج التربين والراتنجات.

 

تُستخدم مشتقات الإيزوكينولين كمواد مخدرة وعوامل مضادة لارتفاع ضغط الدم وعوامل مضادة للفطريات ومسرعات مطاطية وعوامل تحسس للأفلام الملونة ومطهرات موضعية وأدوية وسوائل ثابتة كروماتوغرافيا الغازية وكواشف تحليلية ومثبطات تآكل ومطهرات وموسعات للأوعية.

 

تستخدم الأيزوكينولين في إنتاج الدهانات والأصباغ ومبيدات الفطريات ومبيدات الحشرات.

 

يتم تصنيع حمض الكربوكسيل البيريدين ومشتقاته من الأيزوكينولين من خلال الأكسدة والذي يستخدم في صناعة الأصباغ والأغشية الملونة.

 

في تفاعل البنزويل وعملية بلمرة الأوليفين، يمكن أن يعمل الإيزوكينولين كعامل مساعد.

 

يستخدم هذا المركب الكيميائي العضوي العطري في التحديد النوعي للمعادن النبيلة والتقدير الكمي للكادميوم والنيكل.

 

 يجد هذا المركب العطري تطبيقات في صناعة الأدوية مثل تصنيع الأدوية لعلاج والوقاية من داء البلهارسيات والملاريا، وكما أنّها تستخدم كمذيبات لاستخراج التربين والراتنجات.

 

قلويدات (Isoquinoline) لها أهمية طبية ملحوظة وبالتالي فهي ذات أهمية كبيرة، تم استخدام الكثير على نطاق واسع في الطب الشعبي وأهمها البربرين، البلاتين، الجاتورورهيزين، البابافيرين، المورفين، الكوديين، الكوريدالين، الإيميتين، السانجينارين والكلريثرين.