ما هي الفينولات؟
هل الفينولات حمضية أم قاعدية؟
تسمية الفينولات:
تسمية الفينولات حسب نظام – IUPAC:
ما هي الفينولات؟

 

الفينولات: هي المركبات العضوية التي تحتوي على حلقة بنزين مرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل. تُعرف أيضًا باسم الأحماض الكربوليكية وهكذا يتكون جزيء الفينول من جزأين أحدهما مجموعة أريل وجزء آخر من مجموعة الهيدروكسيل وعلى أساس عدد مجموعات الهيدروكسيل المرتبطة بمجموعة الأريل يمكن تصنيف الفينولات إلى فينولات أحادية أو ثنائية أو ثلاثية أو متعددة الهيدروكسيل.

 

الفينول: مادة صلبة بلورية بيضاء اللون وتحتاج إلى التعامل معها بحذر لأنّها قد تسبب حروقًا كيميائية. اكتشف فريدليب فرديناند رونج الفينول في عام (1834م) وقد تمّ استخراجه من قطران الفحم ومن المعروف أيضاً باسم حمض الفينول إذا كان المركب يتكون من حلقة عطرية مكونة من ستة أعضاء ومرتبط بمجموعة هيدروكسيل مباشرة فيمكن الإشارة إليه بالفينول.

 

هل الفينولات حمضية أم قاعدية؟

 

يمكن اعتبار الفينول حمض ضعيف. إنّه في حالة توازن مع أنيون الفينولات (C6H5O) (يسمى أيضًا فينوكسيد) في المحاليل المائية التي تقع في نطاق الأس الهيدروجيني من (8 – 12). أحد أسباب كون الفينول أكثر حمضية من المركبات الأليفاتية هو أنّه يحتوي على مجموعة (OH) وأنّ الرنين الحلقي العطري يثبت أنيون الفينوكسيد.

 

تسمية الفينولات:

 

تمّ اكتشاف العديد من المركبات الفينولية واستخدامها قبل فترة طويلة من تمكن الكيميائيين من تحديد هياكلها. لذلك غالبًا ما تستخدم الأسماء (مثل الفانيلين وحمض الساليسيليك والبيروكاتيكول والريسورسينول والكريسول والهيدروكينون والأوجينول) للمركبات الفينولية الأكثر شيوعًا ومع ذلك فإنّ الأسماء المنهجية أكثر فائدة لأنّ الاسم المنهجي يحدد الهيكل الفعلي للمركب.

 

إذا كانت مجموعة الهيدروكسيل هي المجموعة الوظيفية الرئيسية للفينول فيمكن تسمية المركب على أنّه فينول مستبدل مع ذرة كربون 1 تحمل مجموعة الهيدروكسيل فعلى سبيل المثال الاسم المنهجي للثيمول هو (5 – ميثيل – 2 – إيزوبروبيلفينول)، ويمكن تسمية الفينولات مع بديل واحد آخر باستخدام إما الأرقام المناسبة أو نظام (ortho 1،2) و(meta 1،3) و (para 1،4).

 

يمكن تسمية المركبات ذات المجموعات الوظيفية الرئيسية الأخرى بمجموعة الهيدروكسيل كبديل هيدروكسي على سبيل المثال الاسم المنهجي للفانيلين هو (4 – هيدروكسي – 3 – ميثوكسي بنزالديهايد).

 

الفينولات عبارة عن مركبات عضوية تحتوي على مجموعة واحدة على الأقل من (OH) مرتبطة مباشرة بحلقة البنزين. اعتمادًا على عدد مجموعات الهيدروكسيل المرتبطة بحلقة البنزين يمكن تصنيف الفينولات على أنّها فينولات أحادية الهيدروجين وثنائية الماء وثلاثي الهيدروكسيل الفينولات أحادية الهيدرات – أبسط عنصر في السلسلة هو هيدروكسي بنزين المعروف باسم الفينول بينما يُسمى البعض الآخر الفينولات المستبدلة وتُعرف مركبات التولوين الأيزومرية الثلاثة باسم كريسولات.

 

الفينولات ثنائية الهيدروكسيل – تشتهر بنزين ثنائي هيدروكسي الأيزومري الثلاثة وهي الكاتيكول والريسورسينول والكينول بأسمائها الشائعة، ثلاثي هيدروكسي الفينولات – تُعرف ثلاثي هيدروكسي الفينولات بالأسماء الشائعة التي تسمى بيروجالول وهيدروكسي كينول وفلوروجلوسينو.

 

تسمية الفينولات حسب نظام – IUPAC:

 

بحكم التعريف، الفينول هو هيدروكسي بنزين والفينول هو الاسم الشائع للمركب سيكون اسمها تبعاً لنظام (IUPAC) هو (benzenol) مشتق بنفس طريقة أسماء (IUPAC) للكحولات الأليفاتية. عندما يتم استبدال جزيء الفينول بمجموعات إضافية يمكن استخدام نظام (ortho أو meta أو para) أو نظام الترقيم وفي كلتا الحالتين إذا تمّت الإشارة إلى الجزيء الأصلي بالفينول، فإنّ التسمية المستخدمة هي النظام المشترك.

 

في تسمية (IUPAC) يُطلق على الجزيء الأصل اسم (benzenol) ويتم دائمًا ترقيم البدائل مع إعطاء مجموعة (OH) المركز الأول المفهوم وقواعد التسمية حسب نظام (IUPAC) هي:

 

البحث عن أطول سلسلة تحتوي على مجموعة الهيدروكسي (OH). إذا كانت هناك سلسلة بها كربون أكثر من تلك التي تحتوي على مجموعة (OH) فسيتم تسميتها كمكون ثانوي.

 

نقوم بوضع (OH) على أقل رقم ممكن للسلسلة باستثناء مجموعات الكربونيل مثل الكيتونات والألدهيدات ويكون لمجموعات الكحول أو الهيدروكسي الأولوية الأولى في التسمية.

 

عند تسمية بنية دورية يُفترض أن يكون (OH) على الكربون الأول ما لم تكن مجموعة الكربونيل موجودة وفي هذه الحالة ستحصل الأخيرة على الأولوية عند أول كربون.

 

نقوم بإزالة حرف (e) النهائي من سلسلة الألكان الأصلية وإضافة (ol). عند وجود العديد من الكحوليات نقوم باستخدام (di ،tri) قبل (ol).

 

اعتمادًا على موضع المجموعة الوظيفية المستبدلة فيما يتعلق بمجموعة الهيدروكسيل كلمات مثل (ortho) عندما تكون المجموعة الوظيفية مرتبطة بذرة الكربون المجاورة، و(Para) عندما تكون المجموعة الوظيفية متصلة بذرة الكربون الثالثة من مجموعة الهيدروكسيل، و(meta) عندما تكون المجموعة الوظيفية مرتبطة بذرة الكربون الثانية من مجموعة الهيدروكسيل تستخدم أيضًا لتسمية الفينولات.