إنّ أول فتوحات حقيقيّة لعثمان تبعت انهيار سلطة السلاجقة عندما تمكن من احتلال قلاع إسكيشهير وكوملوجاهيسار، ثم استولى على أول مدينة مُهمة في أراضيه، ينيشهير التي أصبحت العاصمة العثمانية.

في عام (1302)، بعد هزيمته القوية لقوة بيزنطية بالقرب من نيقية، بدأ عثمان في تسوية قواته بالقرب من المناطق الخاضعة للسيطرة البيزنطيّة انزعاجًا من نفوذ عثمان المتنامي، فرّ البيزنطيّون تدريجيّاً من ريف الأناضول.

حاولت القيادة البيزنطيّة احتواء التوسع العثماني، لكن جهودهم كانت سيئة التنظيم وغير فعالة وفي الوقت نفسه، قضى عثمان ما تبقى من عهده يوسع سيطرته في اتجاهين شمالًا على طول مجرى نهر سقاريا والجنوب الغربي باتجاه بحر مرمرة، وتمكن من تحقيق أهدافه بحلول عام (1308).

في نفس العام، شارك أتباعه في غزو مدينة أفسس البيزنطيّة بالقرب من بحر إيجه وبذلك استولوا على المدينة البيزنطيّة الأخيرة على الساحل، على الرّغم من أنّ المدينة أصبحت جزءًا من نطاق أمير أيدين.

كانت حملة عثمان الأخيرة ضد مدينة بورصة على الرّغم من أنّ عثمان لم يشارك جسديًا في المعركة، فقد أثبت الانتصار في بورصة أنّه حيوي للغاية للعثمانيين حيث كانت المدينة بمثابة نقطة انطلاق ضد البيزنطيّين في القسطنطينيّة، وكعاصمة مزينة حديثًا لابن عثمان، أورخان.

تقول التقاليد العثمانية أنّ عثمان مات بعد السيطرة على بورصة مُباشرة، لكن بعض العلماء جادلوا في أنّه يجب وضع وفاته في عام (1324)، وهو عام تولي أورخان الحكم.