ما هي الأحماض الأروماتية؟
ما هو حمض البنزويك؟
تصنيف الأحماض الأروماتية:
ما هي الأحماض الأروماتية؟

 

هي نوع من أنواع الأحماض الكربوكسيلية، وتشتمل الأحماض الأروماتية العطرية على مركبات تحتوي على مجموعة (COOH) مرتبطة بحلقة عطرية وأبسط حمض عطري هو حمض البنزويك.

 

لا تظهر الأحماض الكربوكسيلية الأروماتية الحموضة والتفاعلات الأخرى المتوقعة من الأحماض الكربوكسيلية (كحامض حمض البنزويك أقوى قليلاً من حمض الأسيتيك)، ولكن على غرار المركبات العطرية الأخرى تخضع أيضًا لتفاعلات الاستبدال الكهربية. يتم إلغاء تنشيط مجموعة (COOH) ممّا يعني أنّ الاستبدالات الكهربية تحدث بشكل أقل سهولة، ممّا يحدث مع البنزين نفسه (لا تحدث تفاعلات Friedel-Crafts) والتوجيه التلوي، ممّا يعني أنّ الكيان الوارد سيدخل في موقع (meta) إلى مجموعة (COOH) بدلاً من في موضع (ortho) أو (para)، كما هو الحال على سبيل المثال في نيترة حمض البنزويك.

 

ما هو حمض البنزويك؟

 

هو مادة صلبة عند درجة حرارة الغرفة (نقطة الانصهار 122 درجة مئوية [252 درجة فهرنهايت])، حيث تمّ وصفه لأول مرة في عام 1560 بعد أن تمّ تحضيره بتقطير صمغ الجاوي، وهو راتنج تمّ الحصول عليه من بعض الأشجار الآسيوية، كما يحدث في نباتات مختلفة سواء في شكل حمض حر أو في شكل إستر، كما أنّه أحد مكونات بول بعض الحيوانات وخاصة الخيول كأميد من الجليسين يسمى حمض الهيبوريك (C8H8O2) ويستخدم ملح الصوديوم، بنزوات الصوديوم كمادة حافظة في العديد من الأطعمة.

 

تشمل بعض الأحماض العطرية الهامة الأخرى ما يلي:

 

حمض الساليسيليك: وهو حمض كربوكسيلي وفينول، لذلك يمكن أسترته بطريقتين، وكلاهما يؤدي إلى ظهور منتجات مألوفة. في ميثيل الساليسيلات (زيت وينترجرين) يتم أسترة مجموعة (COOH) من حمض الساليسيليك بالميثانول (CH3OH)، بينما في حمض أسيتيل الساليسيليك (الأسبرين) يكون حمض الإستر هو حمض الأسيتيك، ويساهم حمض الساليسيليك في مجموعة الفينول (?OH).

 

حمض الغاليك: يوجد حمض الغاليك في الشاي، وكذلك في النباتات الأخرى ويحدث أيضًا كجزء من جزيء أكبر يسمى التانين، والذي يوجد في العفص (مثل تورم أنسجة أشجار البلوط بسبب هجوم الدبابير ). يستخدم العفص في صناعة الجلود ويستخدم حمض الغاليك في إنتاج الأحبار.

 

ثلاثة من أهم الأحماض العطرية ثنائية الكربوكسيل تسمى فثاليك أيزوفثاليك وحمض تريفثاليك للأورثو والميتا والبارا أيزومرات على التوالي. يتم تحويل حمض الفثاليك إلى أنهيدريده ببساطة عن طريق التسخين، ويستخدم أنهيدريد فثاليك لصنع راتنجات بوليمرية تسمى راتنجات الألكيد، والتي تستخدم كطلاء خاصةً للأجهزة والسيارات. يستخدم بارا أيزومر حمض التيريفثاليك أيضًا في صناعة البوليمرات – أي البوليستر.

 

تحتوي العديد من الأحماض المهمة على حلقة عطرية، ولكن نظرًا لعدم ارتباط مجموعة الكربوكسيل بها مباشرة، فإنّها لا تعتبر أحماض عطرية. يستخدم حمض فينيل أسيتيك في تصنيع العديد من المركبات العضوية الأخرى. حمض الماندليك سام للبكتيريا الموجودة في المحلول الحمضي ويستخدم لعلاج التهابات المسالك البولية.

 

حمض سيناميك حمض كربوكسيل غير مشبع، وهو المكون الرئيسي لراتنج البلسميك ستوراكس، الإيبوبروفين والنابروكسين من الأدوية الهامة لتسكين الآلام ومضادات الالتهاب. يُباع الإيبوبروفين بدون وصفة طبية بأسماء مملوكة مثل أدفيل ونوبرين ويُباع نابروكسين تحت أسماء مثل أليف ويحتوي كل من الأيبوبروفين والنابروكسين على مركز مجسم ومراحل. الأيزومر الفراغي النشط من الناحية الفسيولوجية لكل منهما هو (S enantiomer).

 

تصنيف الأحماض الأروماتية:

 

يمكن تقسيم الأحماض العطرية إلى نوعين في نوع واحد يكون الكربوكسيل (- COOH) متصل مباشرة بحلقة بنزين أو حلقة عطرية أخرى، وفي النوع الآخر يرتبط الكربوكسيل بالسلسلة الجانبية للحلقة العطرية. على سبيل المثال: ينتمي حمض البنزويك إلى الأول وينتمي حمض فينيل أسيتيك إلى الأخير. يشبه الكربوكسيل الموجود على الحلقة العطرية إلى حد كبير ولكنّه أكثر حمضية قليلاً من حمض الأليفاتيك، والذي يمكن تحويله إلى إستر، أميد، أنهيدريد وهاليد، الأحماض العطرية صلبة بشكل عام ويصعب إذابتها في الماء البارد.

المركبات الأروماتية أكثر حمضية من الأليفاتية بسبب تأثير إلكترونات الحلقة غير الموضعية، وعلى نفس المنوال تعتبر الأمينات العطرية قواعد أضعف من الأمينات الأليفاتية، السبب في ذلك فيما يتعلق بهياكل الرنين التي يمكن استخلاصها فإنّ جزيء الأنيلين غير المشبع يشبه أيون الفينولات ويشبه أيون الأنيلينيوم البروتوني جزيء الفينول. جميع أزواج الإلكترونات الأربعة حول النيتروجين في أيون الأنيلينيوم مرتبطة في روابط سيجما بالهيدروجين أو الكربون ولا توجد أي أزواج حرة في نظام الحلقة العطرية.